El 10 de agosto se traslada a Segovia la sede del gobierno general de los descalzos (llamado por el Vicario general, que era el superior de toda la descalcez, Nicolás Doria, la «Consulta»). A Juan de la Cruz se le nombra presidente del consejo de la Consulta y prior de la casa de Segovia. Durante la ausencia del Vicario general hace las veces de presidente de la Consulta. Aquí reside hasta que regresa a Andalucía pocos meses antes de morir.

El Convento prácticamente lo construye él. Trabajó de arquitecto y albañil… sacando piedras de la montaña donde está la cueva-ermita; también hace los negocios para comprar más terreno para el monasterio. Desde allí atiende a las carmelitas. Se puede hacer el recorrido que caminaba del Convento a la ciudad, hoy llamado «paseo de los poetas».

Entrando en el santuario podemos venerar el lugar antiguo de la tumba, la tumba actual con los restos del santo, y en una capilla lateral el Cristo en lienzo que le habló. 

Afuera del convento se puede hacer un paseo por la huerta donde solía rezar y donde, una vez, hablando con su hermano Francisco, le contó el episodio del Cristo que le ofreció lo que quisiere y al que él pidió «trabajos que padecer por vos y que sea menospreciado y tenido en poco».

Subiendo la montaña encontramos la ermita o cueva donde iba a rezar y un árbol seco que fue plantado por fray Juan.

En junio de 1591 va al Capítulo en Madrid, donde queda «sin cargo ni oficio» y vuelve a Segovia como súbdito aunque se le ofrece el priorato pero no lo acepta. Se ofrece para ir a México, y aceptan su ofrecimiento que nunca se concreta.