Es el año 1568, ha pasado un año desde que Teresa y Juan se vieron en Medina. Fray Juan volvió a Salamanca para terminar sus estudios en la Universidad. En Medina vuelven a encontrase y los dos salen para Valladolid, dónde la santa inaugura una nueva fundación en la finca del Río Olmos, e instruye al santo sobre su proyecto de vida religiosa, «sobre su estilo de vida».

Lo que podemos visitar hoy no es el convento aquel, pues tuvieron que trasladarlo debido a lo insalubre de su cercanía con el río.

Cuenta Santa Teresa: «Yo me fui con fray Juan de la Cruz a la fundación que queda escrita de Valladolid. Y como estuvimos algunos días con oficiales para recoger la casa, sin clausura, había lugar para informar al padre fray Juan de la Cruz de toda nuestra manera de proceder, para que llevase bien entendidas todas las cosas, así de mortificación como del estilo de hermandad y recreación que tenemos juntas… Él era tan bueno, que al menos yo podía mucho más aprender de él que él de mí; mas esto no era lo que yo hacía, sino el estilo del proceder las hermanas» (F 13,5).