En Madrid, Santa Teresa se encuentra con dos ermitaños a los cuales gana para la reforma: Mariano de San Benito y Juan de la Miseria. Con ellos se dirige a Pastrana y allí fundan la 2da casa de los descalzos el 13 de julio.

Según testimonios, Juan de la Cruz estuvo de maestro de novicios por un año entre 1570 y 1571. Allí se encuentra con 15 religiosos entre profesos y novicios.

Pastrana se convertirá en noviciado principalísimo de los descalzos. Allí pone las bases Fray Juan con su doctrina de que: «Ningún sacerdote ni no sacerdote se entremeta en tratar con los novicios» porque «no hay cosa más perniciosa que hacerlos pasar por muchas manos». También  buscará poner en práctica ese otro consejo que escribe para la admisión de unas novicias: «mire que sean buenas para Dios».

Volverá luego desde Alcalá para deshacer entuertos y enderezar la nave mal guiada por un maestro de novicios no apto para ese oficio.

 Años más tarde, en 1585, visitará otra vez Pastrana, para la conclusión del capítulo iniciado en Lisboa, donde lo nombran Vicario provincial de Andalucía, con residencia en Granada.

(Aquí hace el noviciado y profesa el p. Gracián en el 72)