A Santa Teresa la han nombrado priora del Convento de la Encarnación de Ávila y la santa llama a Fray Juan para que la ayude en el gobierno de aquel enorme monasterio, con las funciones de vicario y confesor de la comunidad. Aquí permanece, salvo breves interrupciones, por 5 años, hasta que es llevado prisionero a Toledo.

Durante estos años tiene una visión de Cristo en la Cruz, precisamente desde esa tribuna, y queda tan impresionando que la reproduce en un papel y regala el dibujo a una monja del monasterio.

En el fondo de la iglesia se puede visitar el confesionario donde el santo, viendo los pensamientos que trae  una penitente, le dice: «letrado soy, hija, por mis pecados».

El trabajo de Juan de la Cruz no ese limita a las monjas de la Encarnación. Su fama de santo se extiende por la ciudad y su confesionario es cada día más visitado. Pero no todos ven con buenos ojos su labor. Un día, ya anochecido, cuando se dirige a su casa «la torrecilla» que hoy es parte del jardín del monasterio y no se puede visitar, unos hombres se lanzan sobre él y le apalean. Después recordará la anécdota diciendo que se le hacían dulces los palos como a Esteban las piedras.

Este locutorio es testigo de muchos episodios de la vida del santo. Aquí el santo fue hallado en éxtasis hablando con santa Teresa

El 2 de diciembre por la noche es maniatado y, luego de algunos días, llevado disfrazado hasta Toledo.